Александр Яковлевич Розенбаум появился на свет 13 сентября 1951 года в Ленинграде в еврейской семье студентов Первого медицинского института. В 1952 году его родители завершили обучение и переехали в Восточный Казахстан, в город Зыряновск. Отец, Яков Шмарьевич Розенбаум, работал врачом-урологом и занимал пост главного врача городской больницы, а мать, Софья Семёновна Миляева, была акушером-гинекологом. В Зыряновске они оказывали медицинскую помощь местным жителям. В это время в семье появился ещё один сын — Владимир.
Семья Розенбаумов жила на Невском проспекте, в доме 102. Александр окончил школу 209 на улице Восстания, которая ранее была Павловским институтом благородных девиц, где учились его родители и впоследствии — его дочь. В старших классах он учился в школе 351, специализировавшейся на углубленном изучении французского языка, и успешно завершил обучение в 1968 году. Здесь он активно участвовал в самодеятельности и посещал вечерние занятия в музыкальном училище, изучая аранжировку. Также он окончил Ленинградскую детскую музыкальную школу № 18 по фортепиано и скрипке, обучаясь у Ларисы Яновны Иоффе и Марии Александровны Глушенко. Его бабушка была соседкой гитариста Михаила Минина, который научил Александра основам игры на гитаре. Музыка занимала важное место в его жизни: он играл для друзей и на улице. По его словам, он выступал на сцене с пяти лет. Кроме того, он занимался фигурным катанием, а затем в 12 лет начал заниматься боксом в секции «Трудовые резервы».
С 1968 по 1974 год Розенбаум обучался в Первом медицинском институте в Ленинграде, где он продолжает давать концерты. На этот период пришелся его исключение из института, однако в армию его не забрали из-за проблем со зрением, и он устроился работать в больницу. Через год он вернулся к учебе и завершил её успешно.
В 1974 году Александр сдал все государственные экзамены на отлично и получил диплом врача-терапевта, специализировавшись на анестезиологии и реаниматологии. Он начал работать в скорой помощи на Первой подстанции, расположенной недалеко от родного института.
Параллельно с медицинской деятельностью он занимался музыкой, обучаясь в вечернем джазовом училище. С 1968 года он начал писать песни для студенческих мероприятий и рок-групп. В 1980 году Розенбаум сделал шаг на профессиональную эстраду и стал выступать с различными музыкальными коллективами.
Личная жизнь Александра началась рано, но его первый брак быстро закончился. Спустя год он женился на однокурснице Елене Савшинской, у них родилась дочь Анна. Розенбаум стоял перед выбором между медицинской карьерой, в которой он уже имел опыт работы, и музыкальной деятельностью. В конечном итоге он выбрал музыку.
Он выступал в различных ансамблях и группах, таких как «Адмиралтейство», «Аргонавты», ВИА «Шестеро молодых» и «Пульс» (под псевдонимом Аяров, что расшифровывалось как «А. Я. Розенбаум»). Начало его сольной карьеры ознаменовалось выступлением 14 октября 1983 года в Доме культуры МВД имени Ф. Э. Дзержинского. Позже он стал художественным руководителем театра-студии «Творческая мастерская Александра Розенбаума».
В 1980-х годах он неоднократно выезжал с концертами к советским войскам в Афганистане. В мае 1985 года он провёл сольный концерт во Дворце спорта Куйбышева, ныне носящем имя Высоцкого, и в авиационном институте имени Королёва.
В 1994 году Розенбаум стал совладельцем первого в России магазина компании Nike. В 1995 году он возглавлял Санкт-Петербургскую региональную группу Блока Ивана Рыбкина на выборах в Государственную думу.
В 1999 году он отправился в экспедицию в амазонские джунгли, а спустя десять лет повторил путешествие по рекам Пантанала в Бразилии. С 2001 года он стал ведущим церемонии вручения премии «Призвание» лучшим врачам России вместе с Еленой Малышевой.
С 2003 года он стал совладельцем сети пивных «Толстый Фраер» и был избран депутатом Государственной думы от «Единой России», занимая этот пост до 2007 года. В 2005 году он подписал письмо в поддержку приговора бывшим руководителям компании «ЮКОС».
В 2009 году Розенбаум подписал открытое письмо в поддержку строительства «Охта-центра». В 2014 году он принял участие в документальном фильме о событиях Афганской войны, озвучивая текст и исполняя заключительную песню.
В период с 2014 по 2021 год он был членом жюри телепередачи «Три аккорда» на Первом канале.
19 марта 2021 года Розенбаум был избран председателем Общественного совета при Управлении ФСИН по Петербургу и Ленинградской области. Он также входил в состав жюри КВН.
Александр Розенбаум участвует в Национальной премии «Шансон года» и занимает пост вице-президента и художественного руководителя концертного отдела общества «Великий город». Он также является председателем совета Фонда развития исторического наследия «Кронштадт», подчеркивая важность восстановления Морского собора как главного морского храма России.